正當上條清定率軍突襲了府中長尾家送親隊伍的同時，長尾景實則是在抽調了大間城、松代城、犬伏城、直峰城等地的城兵后，與柿崎城城主柿崎景家合兵一處，并聯合赤田城城主齋藤定信、與坂城城主直江實綱（直江景綱）、藏王堂城城主長尾為重（長尾為景之弟）、安田城城主安田景元等府中長尾家旗下的國人領主們，以六千五百余軍勢的兵力，向琵琶島城發起了圍攻。

    琵琶島城能不能守住？

    并非不能。

    琵琶島城是一座建在輕井川、橫山川兩條河流交匯處的平山城，繩張為連郭式（即本丸與二之丸等并列配置的建筑方式）。城池的正面防御得到了加強，但本丸的側面與后面的防御相對薄弱一些。

    在長尾軍到來之前，琵琶島城城主八條春綱就已經將周邊的領民盡數撤入城中協防，加上還有勝愿寺、極樂寺等凈土真宗寺院的僧侶、僧兵、信徒，使得城中的可戰之兵不下于兩千。

    不僅如此，八條春綱還安排八條憲繁、八條能重、廣居忠家（柏崎湊代官）、石坂忠章（琵琶島城下町奉行）、松木秀朝（作事奉行，掌管建設修繕）等同族武將以及與力分別負責大手門、三之丸、二之丸、北之丸的防務，嚴查陌生人，以防軒轅眾忍者混入其中。

    天文五年，四月十五日。

    天尚未亮，從旗持城稍作休整的長尾景實就迫不及待的與柿崎景家一同率軍抵達了琵琶島城外。

    長尾景實、柿崎景家二人見琵琶島城早已嚴陣以待，氣勢森嚴，一時未發起攻勢。直到天大亮以后，琵琶島城東部突然揚起大量煙塵，可謂是遮天蔽日——齋藤定信、直江實綱、長尾為重、安田景元等府中長尾家旗下的中越國人領主們各率本部軍勢趕至琵琶島城以東的田中原。

    見己方軍勢皆已抵達后，作為總大將的長尾景實這才有了向琵琶島城發起強攻的底氣，并下令吹響了進攻的法螺聲。

    隨后，大批騎馬武士紛紛下馬，準備爭奪一番乘（第一個攻入城中）和一番首（第一個討取武士首級）的戰功。

    長尾景實畢竟跟隨了長尾為景南征北戰參加了不少合戰，他一眼就看出了琵琶島城城防的弱點——東面。

    于是，長尾景實此次就打算將東面作為主攻方向，意圖在短時間內攻落琵琶島城。

    然而，八條春綱對此早就有所防范，他當即調八條憲繁、松木秀朝兩部兩百余軍勢前往三之丸東面，臨時加強了守備力量。

    這就使得負責強攻琵琶島城東面的齋藤定信、直江實綱、長尾為重、安田景元等人在驅使本部軍勢輪番發起強攻，都沒能一舉將三之丸突破，反而在渡過橫山川之際遭到了守軍大量箭矢、滾木礌石的攻擊，遭到了沉重打擊。

    為了避免麾下軍勢在第一天的攻城戰中折損殆盡，齋藤定信、直江實綱、長尾為重、安田景元等人在經過一番商議后，便準備下令停止強攻，并派遣使者至長尾景實的本陣之中說明情況。

    八條春綱在本丸的箭櫓上望見長尾軍的攻勢瞬間減弱后，當即下令八條憲繁、八條能重、松木秀朝等將抽調弓足輕、持弓僧兵等一百余名，每人攜帶平時雙倍數量的箭矢，分為三隊，迅速出城尾隨正在退卻的長尾軍。

    而此時的長尾軍各部正在逐步后退收攏軍勢，對于一支僅有一百余人的軍勢，誰都沒有太過在意。