當天深夜，月黑風高，伸手不見五指之際，北條軍上下皆手持松明火把，有的將割下的紙塞在鎧甲與衣服上，有的則是身穿白衣白甲，約定暗號，卸去沉重的馬鎧以及旗指物，并且傳達了不必割下敵軍首級，只需斬殺即可、不要在一處死戰，一定要迂回沖殺的命令，在子時攻向了本陣位于砂漥的上杉憲政所率的山內上杉軍。

    山內上杉軍完全沒有料到北條軍會選擇在深夜之際發起突襲，對此根本沒有防備，只能匆忙迎戰。

    北條軍則是趁著山內上杉軍驚慌失措之際來回掩殺，北條氏康更是親自率馬廻眾直接突襲殺向上杉憲政的旗印所在地，先后將山內上杉家有力武將倉賀野三河守、小野因幡守、本莊藤三郎、赤堀上野介、本間近江守等人以下三千余人討取。

    另一邊，北條綱成在得知北條氏康突襲山內上杉家本陣后也立即與大道寺盛昌、北條幻庵等河越城守將一同率軍出城與北條氏康一同夾擊山內上杉軍。

    那位在平井城里過慣了逍遙日子的上杉憲政，哪里見過如此陣勢，在倉促之下根本無法組織起有效抵抗。

    見己方敗局已顯，上杉憲政就在數名馬廻眾的拼死護衛下，丟盔棄甲的拼命朝著自己的本據上野平井城方向逃去。

    北條家重臣、北條氏康軍師、五色備黑備旗頭多目元忠令人吹響法螺，北條軍各部皆應聲聚來，多目元忠更是大聲向己方軍勢宣告著：“今夜之戰，我軍不可思議地取得了勝利。敵軍多達十萬騎，我軍僅有八千騎，以如此懸殊的軍勢取得了古今未聞的大勝……”以此來激勵北條軍。

    扇谷上杉家當主上杉朝定和扇谷上杉家家宰難波田憲重所率的扇谷上杉軍位于東明寺的本陣，雖說沒有第一時間遭到北條軍的突襲，但卻不斷涌入山內上杉軍的敗軍，使得好不容易集結起來的軍勢頓時被沖散了。

    上杉朝定與難波田憲重倒是與上杉憲政不同，他們并沒有選擇退縮和放棄，反而繼續組織麾下兵力對北條軍發起反擊，并專砍專射身著白衣白甲，以及系有白布白紙之人。

    在扇谷上杉軍的奮戰之下，一時間竟然遏制了北條軍那凌厲的攻勢。

    然而，令上杉朝定和難波田憲重二人沒有料到的是，作為家中宿老之一的巖付城城主太田資顯早就被北條氏康所調略。

    太田資顯在見到北條軍大舉襲來后，直接招呼都不打，就率本部軍勢撤回了巖付城，導致難波田憲重所部瞬間陷入了孤立無援的境地。

    難波田憲重由于突進過快以及并不知曉太田資顯已經被北條家調略的消息，脫離了大部隊遭到了北條軍山中主膳所部的重重包圍。最后寡不敵眾，為了不被北條軍討取或者俘虜，難波田憲重最后找到一處枯井跳了下去，當即身亡。

    隨著難波田憲重的死亡，原本就在陷入苦戰的扇谷上杉軍就此失去了主心骨，士氣頓時間跌入谷底，扇谷上杉軍各部不是北條軍擊潰，就是被山內上杉軍的敗軍沖散。就連扇谷上杉家當主上杉朝定也在隨后與家中重臣上田蓮順等人在混戰之中被北條軍討取。

    而難波田憲重之子難波田隼人佐、太田資正（難波田憲重女婿，太田資顯之弟）、古市小太郎等扇谷上杉軍殘部在與北條軍鏖戰數個時辰后寡不敵眾，最后僅率十余人退入了松山城之中。

    不久，扇谷上杉家最后的據點松山城也因北條軍的兵臨城下而無法繼續堅守。

    難波田隼人佐、太田資正、古市小太郎等扇谷上杉家家臣們在萬般無奈之下只能前去上野托庇于上野新田領的橫瀨家從長計議。