眼見眾叛親離，末日將至，高城胤吉、高城胤辰父子二人此時不禁悲從中來，長吁短嘆，涕泗交流，可就是下不了狠手來自盡。

    最后，隱隱約約見到有竹雀紋旗指物的騎馬武士正在不斷迫近后，高城胤吉、高城胤辰父子才在萬般無奈之下對刺而亡。

    高城胤吉、高城胤辰父子身亡后，不僅標志著高城家嫡流斷絕，也讓古河御所外參陣的兩千余千葉勢退路、糧道被完全切斷了。

    不久后，高城四郎右衛門、田島時定、平河若狹守、鈴木新右衛門等高城家重臣率高城勢剩余的七百余軍勢向上杉軍投降了。

    不過，天真的足利藤氏原本以為上杉軍的目標是意圖逃入關宿城中的高城胤吉、高城胤辰父子，可他萬萬沒有料到的是，上杉定虎在攻滅了幸手一色家后，就直接率兩萬五千余軍勢迅速兵臨關宿城下，其擔任先陣的村山直義更是親眼目睹了高城胤吉、高城胤辰父子的對刺身亡。

    而后，村山直義便笑納了高城胤吉、高城胤辰父子的首級。

    由于上杉定虎在經過峰坊、谷坊等軒轅眾上忍的打探后就發現了足利藤氏一方的弱點——梁田晴助將足利藤氏一方軍勢的主力集中于古河御所的周邊，導致北下總各地守備空虛，與古河御所前線之間的聯系很容易被切斷；同時，梁田晴助表面上能以足利藤氏名代的身份來節制足利藤氏的支持者們，手握一萬兩千余軍勢，兵力越多所需要的糧草輜重也就越多。隨著足利藤氏一方久攻古河御所不下，并頓兵于堅城之外，使得糧草輜重的消耗是與日俱增。只要切斷了古河御所外足利藤氏一方軍勢的糧道，屆時足利藤氏一方的軍勢便會不戰自潰。

    有鑒于此，上杉定虎便迅速做出了自己的部署，她以麾下重臣本莊實乃作為偏師大將，宇野左馬介為偏師副將，率六千三百余軍勢北上，一色氏久、一色直房、一色信海等幸手一色一族武將為先導役，佯攻栗橋城、水海城、前林城、磯部城、大山城、下原城、中田城等地，伺機對足利藤氏一方的糧道、小荷馱隊進行襲擾，想方設法切斷古河御所外足利藤氏一方軍勢的后勤補給。至于上杉定虎自己則是率主力兩萬五千余軍勢攻向關宿城，畢竟擒賊先擒王，足利藤氏一方名義上的主君足利藤氏可就在關宿城之中，只要將關宿城攻落、擒獲或討取足利藤氏，那么古河御所之圍自解。

    然而，不單單是上杉家一方想要擒獲或討取足利藤氏，就連關宿城之中也有瞄上足利藤氏之人在。

    還沒等上杉定虎所率的本隊抵達關宿城外，負責留守關宿城的山崎彈正忠、忠植野主計助等梁田家家臣們在獲知高城勢不戰而潰、高城胤吉和高城胤辰父子于關宿城外互刺而亡后就開始坐不住了。

    在山崎彈正忠、忠植野主計助等人看來，梁田家幾乎是傾巢而出，就憑城中的三百余守軍很難支撐多久，就算上杉軍無意攻城，那關宿城與外界的聯系也很快會被切斷，再加上下總諸將在上杉定虎面前是那么的不禁打，便尋思著還不如盡快向上杉軍投降，以確保自己和麾下城兵的小命。

    于是，山崎彈正忠、忠植野主計助等人便打算將足利藤氏，以及自己主君梁田晴助、少主梁田持助的家眷獻出，并向上杉軍開城投降。

    此時的足利藤氏雖然并不知曉山崎彈正忠、忠植野主計助等人的預謀，但還是對上杉軍的兵臨城下感到非常驚恐，他趁著上杉軍尚未對關宿城進行包圍之前，匆忙派遣梁田助良（梁田晴助之侄）出城前去円滿寺城向梁田晴助求援。自己則是在佛堂之中，一遍又一遍的焚香祈禱，希望己方的援軍盡快抵達關宿城外，并將來襲的上杉軍擊退。

    盡管足利藤氏派出了求援的使者，但還是沒能逃過一劫。

    因為關宿城守軍大都對足利藤氏拋棄高城胤吉、高城胤辰父子之舉深感厭惡，使得絕大部分人都愿意追隨山崎彈正忠、忠植野主計助等人。極少部分人雖然沒有明確同意加入山崎彈正忠、忠植野主計助等人一方，但卻保持著中立，也不將此事告知足利藤氏。

    就這樣，還沒等足利藤氏在佛堂之中祈禱完，山崎彈正忠、忠植野主計助等人就率十名武士沖入了佛堂之中。

    也不等足利藤氏斥責，山崎彈正忠、忠植野主計助等人就令兩名手持絹巾的武士，將足利藤氏活活勒斃于佛堂之中。

    之后，山崎彈正忠、忠植野主計助等人便將足利藤氏的首級斬下，并送往城外的上杉軍本陣之中，交由上杉定虎來進行首實檢。同時，關宿城不戰而開城。