安子島右衛門大夫見二本松軍有招降之意，便趁著深夜夜深人靜之時，用箭書射往二本松軍的陣地，之后縋城而下，與飯土用雅樂頭進行接觸，表示自己愿意獻出安子島城的大手門。

    而后，安子島右衛門大夫就趁著二本松軍再度發起強攻之際，如約打開了大手門，并招引二本松軍入城。

    太田主膳、門下下總守等二本松軍諸將是乘勢殺入，在安子島右衛門大夫的引導下很快就攻入了本丸之中。

    安子島治部大輔是虎瘦雄心在，就算發覺自己無力扭轉戰局后依舊沒有投降之意，甚至也沒有棄城而逃的想法，反而率馬廻眾與攻入本丸之中的二本松軍展開混戰，直至力竭被討取，安子島城就此被二本松家奪回。自城主安子島治部大輔以下三百余人被討取。

    正所謂唇亡齒寒。

    隨著安子島城陷落之后，巖根小屋城自然是獨木難支，緊隨安子島城之后被攻落，城主伊東彌平左衛門切腹自盡，城兵被討取兩百余人。

    至于在這段時間里，距離安子島城、巖根小屋城兩城最近的桃井義孝為何不發兵前去馳援，是因為在他看來派兵援之少則不能取勝，多則又恐高玉城遭到二本松軍或是懸田軍的突襲而陷落。

    若是高玉城陷落，不單單是高玉鐵山將被奪走，上杉家進出安積郡、安達郡兩郡重要的橋頭堡也將會失去。同時，先前臣從于上杉家的二階堂家、田村家、石川家等仙道的大名、國人領主們也會產生極大的動搖。

    可以說桃井義孝深知自己肩上的重擔，若是保不住高玉城，別人可能沒什么事，自己必然會被清算。加上他先前還有構陷家中筆頭重臣上杉定虎的前科在，上杉家同族這個身份可不是萬能的，更不是免死金牌。

    所以，桃井義孝一面收攏從安子島城、巖根小屋城方向逃來的潰兵，一面進一步加強高玉城的守備，還對城下町的過往之人進行嚴加盤查。

    然而，還沒等二本松義國從奪回安子島城、巖根小屋城兩地喜悅之中沉浸多久，上杉家的討伐大軍就大舉襲來了。

    二本松義國經過短暫的震驚后，還是很快就恢復過來，并認為面對上杉軍顯而易見的兵力優勢，二本松軍要硬碰硬打贏這一仗很難。不過，好在安子島城、巖根小屋城已經奪回，只需加強這兩城的守備，就能牽制一部分的上杉軍兵力，從而減輕二本松家的壓力。

    可二本松義國還是過于高估了二本松軍的戰力。

    經過了半個多月的攻城戰，二本松軍其實已經到了強弩之末，可謂是師老兵疲。士氣和戰意也下降的非常快。

    若不是安子島右衛門大夫主動獻出安子島城的大手門，恐怕二本松軍都不一定能趕在上杉軍抵達之前將安子島城攻落。