小笠原長時在僥幸從下條軍的圍剿下逃離陽船山，但他并沒有意識到是下條時氏、下條氏長父子有意網開一面，讓其逃出生天。反而自我感覺良好，自認為是有八幡大神的庇護。

    而后，小笠原長時鑒于同族下條家靠不住后，便與弟弟小笠原信定、小笠原貞種、小笠原統虎等人翻越信濃伊那郡與三河設樂郡境目地帶的茶臼山，前往上杉家治下的東遠江城東郡，意圖唆使同族高天神小笠原家向上杉家舉起反旗。

    在小笠原長時看來，自己之所以沒能順利說服下條家向上杉家舉起反旗，無非是因為下條家忌憚三河境內的一萬七千余上杉軍罷了。只要自己說服了同族高天神小笠原家向上杉家舉起反旗，那么必然會動搖上杉家在東遠江諸郡的統治，從而威脅到三河境內的上杉軍后勤補給。

    如此一來，協助北條家彈壓三河一向一揆的上杉軍攻勢只能被迫放緩。屆時，信濃一國之中的小笠原氏庶流、譜代重臣們必然會再度聚集于自己的麾下。

    然而，小笠原長時卻看不清天下大勢，意圖逆歷史趨勢做事。殊不知，人力根本不可能是規律的對手。

    上杉家雄踞東國，向西開疆拓土，劍指京畿也不是一朝一夕所能形成的，也根本不可能在短時間內就能將其擊敗。

    這就像治病一樣，疾病是一個長期積累所形成的果，所以自然也不能在短時間內治愈。

    所以，活躍在這個歷史區間的政治人物都主動或者被動迎合這個趨勢。人是不可能對抗趨勢的。

    再加上，失敗的基因是會延續下去的。

    曾經，小笠原長時敘任從五位上信濃守的官位，且擔任著信濃守護職，是何等的意氣風發。還曾聯合村上義清與侵攻信濃一國的武田信玄多次交鋒，甚至還一度給予武田家重創。

    可小笠原長時的個人水平，相對于一般大名來說，他的禮儀、弓術、騎術、武勇等方面還是可圈可點的，但與上杉清定、北條氏康、武田信玄等大名相比，還是有些不夠看的。尤其是在內政建設、思想格局、人才建設等方面。

    正所謂算法大于看法。

    只要小笠原長時在失領的這段時間里經過深度復盤，他就必然會用到算法。

    例如使用‘道、天、地、將、法’，以及‘主孰有道？將孰有能？天地孰得？法令孰行？兵眾孰強？士卒孰練？賞罰孰明？’等五事七計來分析自身與上杉家之間的勝與敗。

    作為古今中外最為著名的軍事家兵圣孫武，很早就認為貫穿于戰爭活動始終，存在于敵我雙方的政治、天時、地利、將帥素質、法規制度，是研究和指導戰爭的基本依據。要想克敵制勝，必須以這“五事七計”為線索，對敵我雙方進行具體比較，從而預見戰爭勝負的可能性，確定正確的戰略方針和具體實施計劃。

    若是小笠原長時真的考慮到方方面面，經過深度復盤、測算，那么在足利義輝、三好長慶、六角義賢等人資助錢財，助其返回信濃舊領，煽動國人一揆之際，可能就不會同意此事。

    因為，小笠原長時若是真的細細分析過五事七計后，就可以自問兩個問題：一、自己憑什么比上杉清定更強？二、自己憑什么能擊敗實力強勁的上杉家？

    從之前的戰績來看，小笠原長時是能一度成為武田信玄的勁敵，且一度遏制了武田家侵攻信濃的步伐。